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多效唑

POST TIME:2019-01-06 15:27编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:多效唑

CAS:76738-62-0

别名：1-对氯苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲-3-戊醇;剪板机;多效唑;(2RS,3RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-3-醇;氯丁唑;1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-3-戊醇;多效唑标准品;多效唑(PP333)

英文名：Paclobutrazol

熔点 165-166°C
密度 1.22
储存条件 0-6°C
最大波长(λmax)218nm(lit.)
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,6984
InChIKeyRMOGWMIKYWRTKW-KGLIPLIRSA-N
CAS 数据库76738-62-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Paclobutrazol(76738-62-0)
EPA化学物质信息1H-1,2,4-Triazole- 1-ethanol, .beta.-[(4-chlorophenyl)methyl]-. alpha.-(1,1-dimethylethyl)-, (.alpha.R,.beta.R)-rel-(76738-62-0)

毒性原药对大鼠急性经口LD₅₀为2000mg/kg（雄）、1300mg/kg(雌），小鼠急性经口LD₅₀为490mg/kg（雄）、1200mg/kg(雌），兔急性经口LD₅₀为840mg/kg（雄）、940mg/kg (雌）。大鼠和兔急性经皮LD₅₀>1000mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀4.79mg/L(雄）（4h)、3.13mg/L(雌）（4h)。对大鼠和兔的皮肤和眼睛有一定的刺激性。大鼠2年饲喂无作用剂量为250mg/kg，狗1年饲喂无作用剂量为75mg/kg。无诱变性。虹鳟鱼LC₅₀27.8mg/L (96h)，鲤鱼LC₅₀23.5mg/L (48h)，水蚤LC₅₀>7900mg/L。对蜜蜂低毒，LD₅₀>0.002mg/只。
化学性质纯品为白色结晶固体。m.p.165～166℃，相对密度1.22，蒸气压1×10^-6Pa) (20℃)、8×10^-6Pa) (30℃)，也有报道20℃时为0.1Pa。20℃时溶解度为：甲醇150g/L，丙酮110g/L，环己酮180g/L，二氯甲烷100g/L，己烷10g/L，二甲苯60g/L，水35mg/L。分配系数（正辛醇/水）1590。纯品于50℃下6个月内稳定，水溶液在常温下稳定30d以上，对紫外光较稳定。
用途唑类植物生长调节剂，内源赤霉素生物合成抑制剂。具有阻碍植物生长，缩短节距功能。如用于水稻能提高水稻吲哚乙酸氧化酶的活性，降低稻苗内源IAA的水平，明显控制稻苗顶端生长速度，促进分叶，使叶色浓绿，根系发达，减少倒伏，增穗增产。一般控长率达30%，促叶率达50%～100%。增产率达35%。用于桃、梨、柑橘、苹果等果树可“控梢保困”，使树型矮化。经多效唑处理的菊花、��竺葵、一品红以及一些观赏灌木，株型受到调整，更具观赏价值。培育大棚蔬菜如番茄、油菜等壮苗作用明显。
培育晚稻壮秧，在一叶一心期时，放干秧田水，用100～300mg/L多效唑药液15kg/100m² 均匀喷洒。控制机插秧徒长，用100mg/L多效唑药液150kg，将100kg稻种浸泡36h，催芽播种，35d秧龄，苗高不超过25cm。用于果树控梢保果，一般在晚秋或春天，每棵果树注射300mg/L多效唑药液500mL，或在沿树冠半径的1/2四周土壤表层5～10cm处均匀浇灌，用15%可湿性粉剂98g/100m² 左右。用 1.2～1.8g有效成分/100m² 多效唑，可使冬小麦缩短基部间节，增壮茎干。多效唑还对水稻稻瘟病、棉红腐病、谷类黑穗病、麦类及其他作物的锈病、白粉病等也有防治效果，也可作水果防腐剂。此外，在一定用量内，对某些单、双子叶杂草也有抑制作用。
用途多效唑是新型的植物生长调节剂，能抑制赤霉素衍生物的生成，减少植物细胞的分裂和伸长。它易被根、茎、叶吸收，通过植物的木质部进行传导，兼有杀菌作用。对禾本科植物有广泛活性，能使植物茎节间变得矮壮，减少倒伏、增加产量。
用途是新型、高效、低毒类植物生长调节剂，并兼具广谱的杀菌作用
生产方法原料消耗定额：频那酮930kg/t、1,2,4-三唑540kg/t、对氯氯苄960kg/t。
生产方法制备方法一
以1,2,4-三氮唑和1-氯-3，3-二甲基-2-丁酮为原料，合成α-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，再与对氯氯苄进行缩合反应，生成α-对氯氯苄基-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，然后用硼氢化钠还原得多效唑。
本法原料易得，步骤较少，主要缺点是还原反应时采用硼氢化钠（钾），导致成本过高。文献报道用二亚硫酸钠（Na2S2O4)，谷称保险粉为还原剂，在碱性介质（NaHCO3)和选定的溶剂或溶剂系统（水-甲醇，6：1，体积比）中反应，制得多效唑。操作实例如下：0.03mol NaHCO3与60mL水混合，搅拌加热至溶。然后将氯唑酮于10mL甲醇中全溶后，一次性加入上述NaHCO3水溶液中，所得到的浑浊反应混合物，加热搅拌，待回流后将保险粉（0.03mol)在6h内均分6次加入，加毕回流2h。反应结束后，冷却、吸滤、用水洗涤、干燥后得多效唑，熔点146～154℃。粗品在乙腈中重结晶为白色固体，m.p.162～163℃，产品纯度98.23%，收率以氯唑酮计为98.81%。
制备方法二
以对氯苯甲醛和3，3-二甲基-2-丁酮为原料，生成相应的烯酮，经加氢、溴化，与1，2，4-三氮唑反应，最后用硼氢化钠还原，得多效唑。
本法原料易得，但流程较长。
制备方法三
将1-（对氯苯基）-2-（1，2，4-三氮唑-1-基）丙酰氯与特丁基溴化镁反应，再用硼氢化钠还原，得多效唑。
本法生产步骤虽少，但原料难得，且易水解，需无水条件下进行。
类别农药
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 490 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土

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