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2-氯-5-甲基吡啶

POST TIME:2019-01-06 15:10编辑：摆渡化学 READ:

  • 产品名称:2-氯-5-甲基吡啶
  • CAS:18368-64-4
  • 别名：2-氯-5-甲基吡啶;2-氯-5-甲基吡啶,97%;2-氯-5-甲基吡啶5G
  • 英文名：2-Chloro-5-methylpyridine
    • 沸点 97 °C30 mm Hg(lit.)
    • 密度 1.169 g/mL at 25 °C(lit.)
    • 折射率 n20/D 1.53(lit.)
    • 闪点 195 °F
    • 形态Liquid
    • 颜色Clear light yellow to straw-yellow or light pink-orange
    • 水溶解性 Slightly soluble in water.
    • InChIKeyVXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N
    • CAS 数据库18368-64-4(CAS DataBase Reference)
    • 化学性质 浅黄色液体
    • 用途 用作农药中间体
    • 用途 2-氯-5-甲基吡啶是吡虫啉、啶虫脒的中间体，简称一氯化物，用于合成下一步中间体2-氯-5-氯甲基吡啶。
    • 生产方法 2-氯-5-甲基吡啶的合成方法较多，根据所用原料不同，主要有以下三条路线。
      以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料，
      N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中，于100℃下搅拌反应16h，得到2-氯-5-甲基吡啶，收率67.5％。
      以氨基吡啶为原料。
      2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和，再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入，即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替，或用氯苯作溶剂。
      以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料。
      根据所用氯化剂不同，又有以下四条不同途径可供选择。
      三氯氧磷作氯化剂。3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应，生成2-氯-5-甲基吡啶，同时有副产2-氯-3-甲基吡啶。
      将一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中，在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷，滴加完毕后，在-2℃反应5h，经水解、脱溶、蒸馏得粗品，再经冷冻结晶，得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作为氯化剂。
      N，N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂。
      在室温下，用溶于二氯甲烷的N，N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液，得到含2-氯-5-甲基吡啶82％、2-氯-3-甲基吡啶12％的混合物，收率83％。
      邻苯二甲酰氯作氯化剂。
      将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应，得到含2-氯-5-甲基吡啶84％、2-氯-3-甲基吡啶16％的混合物，收率85％。
      以有机盐作中间体。
      以正丙醛、丙烯酸甲酯和吗啉为原料也可制备2-氯-5-甲基吡啶，目前在国内也有一些企业采用该方法。
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