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3,3-二甲基丙烯酸甲酯

POST TIME:2019-01-06 15:10编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:3,3-二甲基丙烯酸甲酯

CAS:924-50-5

别名：3,3-二甲基丙烯酸甲酯;3,3-二甲基丙烯酸甲酯(乙酯);3-甲基-2-丁烯酸甲酯;异戊烯酸甲酯;3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯;3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯,98%;甲基3,3-二甲基丙烯酸酯;3-二甲基丙烯酸甲酯

英文名：Methyl 3-methyl-2-butenoate

熔点 -41°C
沸点 70-75 °C60 mm Hg(lit.)
密度 0.935 g/mL at 20 °C
折射率 n20/D 1.4364(lit.)
闪点 99 °F
水溶解性 Soluble in chloroform. Insoluble in water,
敏感性 Light Sensitive
最大波长(λmax)216nm(CH3CN)(lit.)
BRN 1741592
CAS 数据库924-50-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Butenoic acid, 3-methyl-, methyl ester(924-50-5)
EPA化学物质信息2-Butenoic acid, 3-methyl-, methyl ester(924-50-5)

化学性质本品为无色液体，b.p.70～75℃/8 kpa，n²⁰_D 1.4364，相对密度 0.873，f.p.99℉(37℃)，不溶于水，溶于氯仿、四氯化碳等有机溶剂。
用途异戊烯酸甲酯是Martel法制备菊酸的重要中间体。
生产方法其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌，反应放热，将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL，总量为5mol)，控制滴加速度，使反应温度维持在55～60℃，当次氯酸钠加完时，升温到65℃左右，再在自然冷却下继续搅拌3～4h，加入少量Na₂SO₃以还原过量的次氯酸钠，然后静置分层，分出氯仿，在20℃时用稀H₂SO₄酸化，再用氯仿萃取、水洗、干燥，蒸出溶剂氯仿，残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9])，m.p.60～65℃(文献值m.p.68.5～69.5℃)，b.p.194～195℃。
取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂，在60～70℃搅拌反应5h，冷却后用水稀释分出有机层，水层用氯仿萃取，与有机层合并，用稀Na₂CO₃溶液洗涤，水洗、干燥，蒸出氯仿，再收集130～140℃馏分为异戊烯酸甲酯。反应方程式如图：
此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应，再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸，二步收率可达84％以上，再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。反应方程式如图：
也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯，再在极性溶剂中，在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应，即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90％，第二步收率为84.5％)。

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