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间苯氧基苯甲醛
POST TIME:2019-01-06 15:09编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:间苯氧基苯甲醛
CAS:39515-51-0
别名:3-苯氧基苯甲醛;间苯氧基苯甲醛;二苯乙基-3-乙醛;醚醛;3-苯氧基苯甲醛,97%;间苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛);3-苯氧基苯甲醛,98%;间苯氧基苯甲醛(醚醛)
英文名:3-Phenoxy-benzaldehyde
熔点
13 °C
沸点
169-169.5 °C11 mm Hg(lit.)
密度
1.147 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率
n
20/D
1.595(lit.)
闪点
>230 °F
储存条件
Store below +30°C.
敏感性
Air Sensitive
BRN
511662
InChIKey
MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
39515-51-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Benzaldehyde, 3-phenoxy-(39515-51-0)
化学性质
本品为淡黄色液体,m.p.13~14℃,b.p.169~169.5℃/1.46。kpa,n
20
D
1.5950,相对密度 1.147,不溶于水,溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。
用途
间苯氧基苯甲醛是拟除虫菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中间体。
用途
可作为除虫菊酯类杀虫剂农药的中间体
用途
主要用于合成除虫菊酯类农药
用途
本品可用于合成多种拟除虫菊酯类农药,如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。
生产方法
工业化主要有两种方法:溴苯甲醛法和间甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、杂质多、产品提纯困难。目前国内均采用间甲苯酚路线,即经醚化先制得间苯氧基甲苯,再经氯化、水解、精制等工序制得最终产品。具体步骤是:(1)醚化 用间甲酚与卤代苯为原料在碱性条件下反应制得间苯氧基甲苯(MPT)。(2)氯化 将MPT用溶剂法,在引发剂存在下进行氯化制得一氯苄和二氯苄。(3)水解 氯化后的氯化液水解为MPA,主要有两种水解方法:混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化剂,压力为2-10MPa。(4)精制 精制提纯MPA目前主要有两种方法,即精馏法和化学法。此外,由3-苯氧基甲苯经催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸,再进行电解还原,得到苯氧基苯甲醇,然后用次氯酸钠选择氧化制得3-苯氧基苯甲醛。
生产方法
工业上制备间苯氧基苯甲醛主要有两种方法,即溴苯甲醛法和间苯氧基甲苯法,现分述如下。
溴苯甲醛法
在催化剂三氯化铝存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛,然后再慢慢滴加含有氯气的溴的二氯乙烷溶液,反应一段时间后进行后处理,最后蒸馏得到间溴苯甲醛。
在苯酚钾盐中加入催化剂氯化亚铜和溶剂,然后滴加间溴苯甲醛,加热反应一段时间后,进行后处理,蒸馏回收未反应的间溴苯甲醛,继续蒸馏,收集172~1 76℃/107.8 Pa馏分为间苯氧基苯甲醛。国外都采用该方法生产,国内由于技术和设备等问题,成本较高,提纯困难,曾生产一段时间后停产。
间苯氧基甲苯法
间苯氧基甲苯溶于苯中先脱水,再加入催化剂偶氮二异丁腈,升温至80~84℃,通入氯气进行氯化,用气相色谱进行中间控制,控制在一氯化物和二氯化物,然后赶剩余氯气,蒸馏脱苯而得到间苯氧基苄氯和间苯氧基亚苄二氯的混合物,再进行水解。
间苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法,即在反应釜中加入乌洛托品、冰醋酸、水及间苯氧基甲苯的氯化物,升温到103~108℃,保温反应7h,然后进行后处理,加甲苯萃取间苯氧基苯甲醛,然后脱甲苯,间苯氧基苯甲醛进行控制。
另外也可用碱解氧化法制备间苯氧基苯甲醛。将间苯氧基甲苯氯化物和12%碳酸钠水溶液放入高压釜进行水解,反应温度160℃,釜内压力维持在0.7MPa,保温反应4h,其间要不断排除生成的二氧化碳以维持规定的压力,反应结束后过滤分层,油层为间苯氧基苯甲醇和间苯氧基苯甲醛,进一步用5%硝酸进行氧化,反应温度92~96℃,反应时间2h,反应结束后分层,油层即粗间苯氧基苯甲醛。
间苯氧基苯甲醛可以用精馏法或用化学法(焦亚硫酸钠)进行提纯,无论用以上哪一种方法,得到的间苯氧基苯甲醛均不能达到制备菊酯的工艺要求,为此,江苏化工农药集团公司从国外引进了一套用DCS控制的分步结晶器,进行间苯氧基苯甲醛的提纯,可以达到含量在99.5%以上。
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