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S-炔丙醇酮

POST TIME:2019-01-06 15:08编辑：摆渡化学 READ:

  • 产品名称:S-炔丙醇酮
  • CAS:77087-34-4
  • 别名：S-炔丙醇酮
  • 英文名：(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
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    • 化学性质 本品为淡黄色油状物，不溶于水，溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。
    • 用途 S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇，是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。
    • 生产方法 其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化，生成炔丙醇酮的乙酸酯，将其乙酸酯置于反应瓶中，加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可)，在氮气保护下70～80℃搅拌48h，在脂肪酶作用下，R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮，而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯，上述反应液加入甲苯为溶剂，并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯，搅拌30min，R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位，然后用酸催化水解或用CaCO3水解，得到粗S-炔丙醇酮，为淡黄色油状物，进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法，消旋体R，S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。
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