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6-巯基嘌呤
POST TIME:2019-01-06 13:54编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:6-巯基嘌呤
CAS:50-44-2
别名:6-巯基嘌呤(用于急性白血病);6-巯基嘌呤,乐疾宁;6-巯基嘌呤(6-巯嘌呤、乐疾宁、巯嘌呤、6-硫代嘌呤、6-氫硫基並);6-巯基嘌呤;6-巯嘌呤;乐疾宁;巯嘌呤;6-硫代嘌呤
英文名:6-Mercaptopurine
熔点
241-244°C
密度
1.463 (estimate)
折射率
1.5605 (estimate)
储存条件
Store at RT
酸度系数(pKa)
7.77, 11.17(at 25℃)
形态
solid
CAS 数据库
50-44-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
6H-Purine-6-thione, 1,7-dihydro-(50-44-2)
适应症
用于急性淋巴细胞及急性非淋巴细胞白血病的维持治疗、慢性粒细胞白血病的急变期; 适用于绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎。
化学性质
本品为黄色结晶性粉末;无臭,味微甜。在水和乙醇中微溶解,在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液,但不稳定,缓慢水解,置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。mp313-314℃。
用途
抗肿瘤药。治疗急、慢性白血病、绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎,对恶性淋巴病和多发性骨髓瘤也有疗效。不良反应主要有恶心、呕吐、食欲降低,有时有腹泻、口腔炎和口腔溃疡。用药期间应严格检查血象,并应进行肝功能检查。肝、肾功能不良者应减量慎用。与别嘌醇合用时,应将别嘌醇减量至原剂量的25%-50%。
用途
用于生化研究和抗肿瘤药物。
用途
用作抗肿瘤药
用途
该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物,又称抗代谢药物。阻止核酸的合成,制止癌细胞分裂繁殖,甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止,因而发生不平衡生长,使癌细胞死亡。巯嘌呤属于周期特异性药物,主要作用于S期,对G1期也有延缓作用;对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。
生产方法
由4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(见1160)与甲酸环合6-羟基嘌呤(C5H4N4O),再与五硫化二磷经置换反应制得巯嘌呤。将4,5-二氨基-6-羟基嘧啶、甲酸加入反应锅中,搅拌加热溶解,升温回流4h,减压回收甲酸至尽。加入氢氧化钠溶液溶解,加活性炭脱色,过滤。滤液冷却并用冰醋酸调节pH至6,放置后过滤出结晶,即6-羟基嘌呤。将6-羟基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中搅拌溶解,在118℃反应4h,即生成巯嘌呤,经后处理精制而得成品,收率近60%。
生产方法
以次黄嘌呤和五硫化二磷为原料制得。
生产方法
2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯:硫脲:乙醇钠=1:0.75:3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃,加入硫脲,回流下滴加氰乙酸乙酯,加完后回流4h,冷却至30℃。过滤,滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色,过滤,滤液加热至90℃,滴加40%乙酸至pH4-5,冷却过滤得产品。
氰乙酸乙酯[乙醇钠,硫脲,无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶:盐酸(体积):硝酸:亚硝酸钠:保险粉=1:0.31:0.47:0.48:2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解,加入盐酸和硝酸,15℃滴加亚硝酸钠,加完后在pH3-4条件下反应2h,抽滤,滤饼水洗至中性,加入水中,冷至20℃以下加保险粉,25℃以下反应0.5h,35℃反应2h,抽滤得产品。
2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠,盐酸,硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4,5-二氨基-6-羟基嘧啶:碳酸钠:活性镍:冰醋酸(体积)=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解,加入活性镍90-98℃回流4h。过滤,冰醋酸调滤液pH至7.5,减压浓缩后冷却抽滤得产品。
2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠,镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶
6-巯基嘌呤的制备 投料比为4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(m):甲酸(V):吡啶(V):五硫化二磷(m)=1:12:13:2.7。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h,减压回收甲酸,加6mol/L氢氧化钠溶液溶解,脱色过滤,滤液冷至20℃后,冰醋酸调pH6,放置过夜,过滤,将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解,118℃反应4h,减压回收吡啶,冷却,加水重结晶得粗品,粗晶用水重结晶得精品。
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸,4h]→[五硫化二磷,118℃, 4h]6-巯基嘌呤。
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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